Ngày Valentine được bắt đầu từ thời kì đế chế La Mã. Dưới thời La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày tưởng nhớ Juno. Juno là nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân. Ngày tiếp theo của ngày 14 tháng 2, ngày 15 tháng 2 là ngày đầu tiên của lễ hội Lupercalia. Cuộc sống của các chàng trai và cô gái trẻ bị ngăn cấm vô cùng hà khắc. Tuy vậy, họ vẫn có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau. Vào đêm hôm trước ngày hội Lupercalia, tên của những cô gái La Mã được viết lên một mảnh giấy nhỏ và được cho vào trong các bình đựng. Mỗi một chàng trai trẻ sẽ rút thăm một cái tên bất kì và sau đó chàng trở thành bạn của cô gái mà anh ta chọn trong suốt thời gian diễn ra lễ hội. Ðôi khi, việc kết đôi của đôi bạn trẻ kéo dài suốt cả một năm ròng và thông thường họ yêu nhau và sau đó thì cưới nhau.

Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius đệ nhị, đế chế La Mã tham gia nhiều cuộc chinh phạt đẫm máu và không được người dân ủng hộ. Claudius bạo chúa gặp phải khó khăn khi động viên các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius bạo chúa cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của mình. Bởi vậy, Claudius ra lệnh cấm tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở thành La Mã. Thánh Valentine tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius đệ nhị. Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ Ðốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái này mà thánh đã bị bắt giam và bị kéo lê trước mặt tên thái thú thành La Mã. Hắn đã xử thánh Valentine phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu. Valentine phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2 vào khoảng năm 269 sau CN. Vào thời gian này đang diễn ra một phong tục truyền thống của người dân thành La Mã, thực ra đó là một lễ hội rất cổ xưa được tổ chức vào tháng 2, lễ hội Lupercalia, lễ hội để nhớ đến một vị thần của người La Mã. Vào dịp này, trong số rất nhiều các nghi lễ thì có một lễ rút thăm một cách ngẫu nhiên tên của các cô gái trẻ trong những chiếc bình như là một trò chơi may rủi của tình yêu. Các mục sư từ những nhà thờ Cơ Ðốc giáo ở La Mã đã cố gắng loại bỏ yếu tố ngoại đạo bằng cách thay thế bằng tên của các vị thánh cho những ngày hội của các thiếu nữ này. Bởi lễ hội Lupercalia bắt đầu vào giữa tháng 2, có vẻ như các mục sư đã chọn ngày Thánh Valentine làm ngày kỉ niệm cho lễ hội mới này. Như vậy, dường như phong tục các chàng trai trẻ chọn các thiếu nữ làm người yêu của mình (trong dịp Valentine) hay chọn cho mình các vị thánh bảo hộ cho năm tới cũng phát sinh từ đây.

Valentine chính là người gửi tấm thiệp Valentine đầu tiên. Lúc bị giam vào ngục, Valentine Rất được rất nhiều người trẻ tuổi đến thăm. Họ ném những bông hoa và những mảnh giấy qua cửa sổ. Họ muốn ông biết rằng họ cũng tin vào tình yêu. Trong số những người này có con gái của viên cai ngục. Cô gái đồng ý với Valentine rằng những việc ông đã làm là hoàn toàn đúng dù đã phớt lờ lệnh của hoàng đế và tiếp tục tổ chức lễ cưới cho các đôi bạn trẻ trong vòng bí mật. Những cuộc nói chuyện của họ đã giúp Valentine lấy lại được niềm tin bất diệt vào cuộc sống và tình yêu. Một ngày kia khi sắp bị hành hình đến chết, ông viết một lá thư cho cô gái rồi ký tên "From your Valentine" (người gửi: Valentine của em). Đến nay, mọi người vẫn có thói quen không viết tên dưới các tấm thiệp gửi trong ngày 14/2 mà dùng lại cụm từ "From your Valentine".

Tuy nhiên, hiện nay người ta vẫn còn tranh cãi về nguồn gốc ngày lễ Tình yêu. Theo từ điển American Heritage, tục lệ gói những món quà Valentine (tức là các món quà, bánh có hình trái tim) lại không có liên quan gì đến vị thánh này. Còn dưới con mắt của các nhà khoa học châu Âu thì ngày 14/2 hằng năm là ngày tiết trời thay đổi và ấm hẳn lên. Cây cối đâm chồi, chim chóc và muông thú kết bạn với nhau... Vì thế, các nhà khoa học gọi ngày này là ngày "kết bạn".

Dù vậy, từ lâu, người phương Tây đã chọn ngày mất của vị thánh này là ngày 14/2 làm Valentine's Day - ngày lễ Tình yêu. Trong ngày này, những đôi lứa yêu nhau sẽ tặng cho nhau các món quà có hình trái tim hoặc những lời tỏ tình nồng thắm. Có điều đặc biệt là họ không ghi tên mình vào món quà.

Biểu tượng cao quý nhất của ngày Valentine vẫn là hoa hồng. Và theo ngôn ngữ của loài hoa, đàn ông Pháp thích tặng trước hết là hoa hồng đỏ thắm (biểu tượng đam mê cuồng nhiệt), sau đó là hoa hồng màu trắng (say mê thầm lặng nhưng tha thiết) và cuối cùng là hoa hồng vàng (có nghĩa là hạnh phúc đầu đời tươi mát).

Theo truyền thống, Valentina Day's là dịp để các cô gái thổ lộ tình cảm với người mình yêu. Nên trong ngày này chỉ có các cô gái tặng quà (thường là hoa hồng đỏ và sôcôla) cho chàng trai. Nếu chàng trai cũng có tình cảm với cô gái thì sẽ tặng quà cho cô vào ngày 14-3 còn gọi là white day's - ngày trắng